南通五山分别是狼山、军山、剑山、马鞍山、黄泥山， 它们地处南通老城西南，位列于长江约六公里长的北岸，山脚下即是滔滔长江，蔚为壮观。有人曾形象地将五山比作笔架，又比作人手之五指。每座山各有其独特的风貌：狼山声名最著，一庙千年，一塔支云； 军山最高，因古有军队驻扎，也是观赏日出的最佳之处；剑山介于狼山和军山之间，因山脊形似宝剑而得名，又有山洞可以探幽；黄泥山在狼山之西，泉石幽绝；马鞍山居于五山最西，怪石峭壁。

南通五山由军山、剑山、狼山、马鞍山、黄泥山组成。图为狼山

民国初年，张謇在所创立的近代南通事业大局已定并逐步兴旺之时，开始了对南通五山的开发与建设， 以实现他对南通“一城三镇”近代城市的精美规划。

建设之始，张謇首先从五山林木保护入手。南通的五山，尤其狼山和军山都有成片的树木，而其他三座山仅略见绿色。1912 年张謇在五山地区建立了苗圃， 供应树苗，绿化造林，还建立森林事务研究所开展林业研究工作。《啬翁自订年谱》有相关记载：“南通五山故为公有，近山村农樵薪于山，因伤及木，山如童然。前令师范第二次卒业生各植数千株为学校林。” 为了保护这些树木不被随意砍伐 , 特地开辟了环山小河。1915 年张謇在狼山南建场试验植棉，同时在“山北购地辟溪一百六十余丈，使与他港及山南之渠，输写相属，而划农田于溪外，昔之日樵牧旦旦践害之所到，有以限之矣……是溪之辟有利于林甚大，故名以林溪”。狼山之东为军山，为保护军山的大片树林， 张謇于 1919 年“买地辟河。四周山河，因以弧形规奥一面，弸弱杀强，视与奥半璧圜环山为田，环田为溪为河，环河为堤，堤上为外路，皆买而得，皆治而成…… 于林之卫”。在对山林进行有效保护的同时，张謇也十分重视古树名木的保护。1914 年，军山顶上新建气象台，有碍一棵古银杏树。张謇得知，在外地专门写信交代办事人员，将气象台位址向前移动，以保该树。由张謇保全下来的这株高大的古银杏至今还挺立在气象台北侧。

在经营五山的过程中，张謇也为自己晚年读书生活建造了一些别墅。先是在狼山山北建造了林溪精舍， 顾名思义，此地林木茂盛，水溪潺潺，很是幽静。比较特别的是，精舍旁溪水里有一块大石头，张謇则“借景”命名为磊落矶，大画家吴昌硕还在石头上题了字。另一处是设在军山的东奥山庄，建有受颐堂、倚锦楼等建筑，比起林溪精舍来要宏大庄严，但仍保有乡野的气息。在黄泥山下还有一处西山村庐，因为此处离长江最近，最具田园风格，是张謇最爱住的地方。堂内有张謇集字对联：“看花听竹心无事，问舍求田忘日高。”在马鞍山张謇建了我马楼，“我马”一词出自《诗经》中《卷耳》，当时正逢刺绣大师沈寿去世， 再加上调停湘鄂战事失败，张謇身心俱疲，以“我马” 寄寓当时的心情。我马楼是张謇在南山所建建筑中最高一处，也是登高览胜的妙地。另外，张謇还在黄泥山卓锡庵边建有虞楼，因为江对岸就是常熟的虞山， 张謇的恩师翁同龢的庐墓就在虞山上。张謇作的《虞楼匾跋》记曰：“黄泥东岭，南望虞山，势若相对。虞之西白鸽峰下，则翁文恭之墓与其被放还山后墓庐在焉……”

张謇对于五山公共游赏景观的规划和建设，使得五山成为江北有名的风景观赏区。张謇之子张孝若在《南通张季直先生传记》中写道：“围绕五山，又开通了曲折的林溪和通引江水的小闸，既可增加幽美的风景，也可便利乡农灌溉的用处，所谓一举两得…… 车马游人，往来不绝。”张謇在给我国近代著名林学家凌道扬编著的《森林学大意》作序中写道：“乃于南通五山植林木三十余万本，养苗木百余万本，行之七八年矣。渡江而来南通者，凭船之舷，望五山岭背亦亭亭然、蔚蔚然，有林之观焉。”