张謇从 13 岁开始就学作五言、七言诗，并学写试帖诗，从二韵开始至六韵。试帖诗是科举考试的一种文体，多为五言六韵或八韵排律。张謇 14 岁已经能作八韵诗；21 岁读姚鼐（nài）的《姬传诗集》和《姬传古今诗钞》；22 岁跟从李联琇先生“闻治经、读史、为诗文之法”，读韩愈的《昌黎诗文集》。此后一直到 30 岁，张謇都在学诗、谈诗、论诗。这段时间，张謇博览诸家，徜徉诗海，读过苏轼、李商隐、柳宗元、韩琦、曾巩、王安石、白居易、皮日休和陆龟蒙等诗人的诗作，读过《诗经》《离骚》，多次与师友谈诗说艺。

在张謇早年参加科考的时候，阅卷老师往往有批语，对他的诗评价都很高，如“诗挺拔”“诗佳”“诗有独立苍茫之概”“诗风力遒上”“诗典重”“诗亦庄雅亦浑脱”“诗一气呵成”“诗蕴藉风流”“诗浑脱浏亮”等，赞誉有加。

张謇主张“诗言事”，又认为“善为诗者，必有余于诗之外”，即所谓功夫在诗外。随着事业的发展、阅历的增加，张謇的诗越写越得心应手，晚年则人与诗都显老到。他的两千余首诗作，大体上可分为四类： 一为纪事，如《清河至赣榆道中十首》《日本伊藤博文复代桂太郎入内阁》；二为咏物，如《金鱼歌》《白兰花》；三为赠和，如《赠日本藤泽南岳翁》《星南以长诗谢鲥鱼之饷奉和》；四为哀挽，如《薛烈妇哀词》《德宗景皇帝挽词》。因长期浸淫于诗道，即便在睡梦之中也常有诗作伴。一次张謇在梦中有题陶然亭诗，醒来只记得四句，然后再补成七律；一次梦中有题千五百梅花馆诗，当时此馆还在计划之中，梦中之馆已经完工，并有诗，可是醒来只记得两句，又补成一五律。还有一次，梦中有女子朗诵一诗：“不到桥边不见花，因花为屋是儿家。君如著意来寻访，新柳门前有乳鸦。”张謇醒后对答，可惜“不复得此女子听之矣”：“竟使千林尽作花，花中难卜可儿家。商量更欲寻青鸟，满树流莺满树鸦。”这是何等有趣的事。

张謇诗弟子众多，其中特别赏识袁樊，他还把自己晚年的诗文手稿册赠送给袁樊收存。2014 年南通博物苑花费巨资终于将这本诗文稿拍得，后影印出版为《笔阵文心——张謇诗文墨稿》。青浦年轻诗人沈瘦东《瓶栗斋诗话》，载有张謇与他谈诗的许多书信， 张謇指点年轻人如何读诗、品诗、写诗，很有见地， 信中说道：“仆于诗，特性好之。读古人诗，必反复咏诵，使窥识其意之所在、趣之所至而止。”“步韵之难，在其意有后先、主客之不同。”“诗可拙而不可俚，可朴而不可鄙，可剪裁而不可堆砌。”张謇也教儿子作诗。张孝若 12 岁的时候登塔，即赋诗说道： “凭栏词客招新月，隔岸渔翁唱晚烟。”张謇听后非常高兴，并作诗加以称赞：“阿翁十二始为诗，今汝追翁欲及之。愿汝立身求学问，要如登塔最高时。” 为鼓励孩子写诗，张謇又请郑孝胥将诗书写在扇面上作为奖励，扇子背面张謇又题诗一首。

词的别称为诗余，张謇较少写词，在他为《彀（gòu）园诗余》题词的时候，说到原因是“性不近”， 说白了就是不喜欢。张謇仅存的几首词中有 “忽爱学填词，苦侬非本师”的感慨。在 73 岁的那一年，张謇因看明代王世贞的词集，又动过一回学词的念头， 在他一首《如梦令》的序言中称“诗词意境不同，构造亦别。以非所近，故亦不为。九月十二日，竟夜月色大清，戏为小令”。

张謇佚诗偶尔也能见到，如在王世襄先生旧藏中，就有张謇所书团扇一页，其文字就是光绪十二年（1886 年）张謇的自作诗《留别勖臧吾兄呈忍盦（ān） 先生兼怀伯纪大同》，这是《张謇全集》未能收录的遗珍。