对联的基础对课，俗话称作对对子，是旧时私塾中的一种日常功课，讲究“属对森严，造语雅健”。当年会对对子只是平常事，但是能对好并不容易，能不能对出高超的意境，更能看出一个人的胸怀和抱负。张謇（当时用着吴起元的名号）是从 11 岁开始学习属对，一开始连基本的平仄也不了解，但是总能对得很大气。一次，张謇用“日悬天上”对先生的“月沉水底”，父亲张彭年知道后觉得孩子将来有望成器， 就把先生请到家里施教。这个对子虽然不谐平仄，但却开启了张謇的真正读书之路。

很多人知道张謇，是从他的一个对句故事开始的。这个故事记录在张謇的《啬翁自订年谱》中。张謇 12 岁的一天，父亲张彭年来私塾，先生宋蓬山可能想展示一下教学成果，当时正好有一武弁骑马经过门外，遂即兴以“人骑白马门前过”命对，张謇应曰“我踏金鳌海上来”。先生固然大喜，张彭年当然更是高兴，回去就急忙告诉孩子母亲。还是母亲比较冷静，说：“儿子固然可喜， 但是不要过分称赞他，将来能不能成才还不知道呢。”

张謇日记中，有一段关于属对的记录堪称经典。光绪八年（1882 年）的一天，张謇作为幕僚在朝鲜与吏部参判金昌熙（石菱）交谈畅叙。石菱虽然姓金， 但分不清金属品类，张謇便开玩笑以“论金不辨青黄赤”让他对。黄即黄金，而青金为铅、赤金为铜。石菱大喜认为非常切合，就请张謇自己对，把完整的对联送给他。因石菱出使过中国，张謇就以“观乐能知雅颂风”为对，石菱更是高兴了，问还能对吗？张謇娓娓道来：“标卷平分甲丙乙”“贡赋犹区下上中”“闻乐徐参肉竹丝”“品酒能分碧白红”。其属对功夫可见一斑，真是了得。

会对对子，自然也就会自撰对联。作为一种独立的应用文体，对联在题赠贺挽的日常交往中发挥着重要的作用。张謇从 20 多岁起就已经是高水平的对联作家，除了自己撰联，还经常受邀替别人代撰联文， 在他的日记中有大量的相关记录。以挽联为例，1878 年乌鲁木齐都统英翰去世，张謇花了一天工夫，代吴长庆、束纶各撰书挽联三副，而且都是长联，六副对联总计近三百字；1884 年吴长庆去世，张謇更代人作挽联多达八副；1925 年孙中山去世，张謇一口气撰写五副挽联，除自己以外，分别代张詧、张孝若、县长卢鸿钧、南通女子师范学校各撰一副。

因为书法造诣精深，张謇所书对联尤其为人珍视， 沧桑百年，至今依然有数百副存世，绝大部分是张謇多次卖字时期的作品，对联内容则多是集前人诗句， 而且大多不是张謇本人所集。当年想求得一副张謇撰书的题联不是一件容易的事情。1923 年，钱基博为其父钱祖耆求一联，张謇还是很给面子，破例撰书“金匮䌷（chóu）书有太史子，泰山耸秀若颍川君”八言联为赠。如今原迹已寻觅不得，某书家重写刻挂于钱钟书故居，可惜将其中的“䌷”误写为“抽”字。

翁同龢去世之前，写了一副自挽联遗嘱由张謇书， 联云：“朝闻道夕死可矣，今而后吾知免夫。”而张謇也有自撰生挽联：“即此粗完一生事，会须长伴五山灵。”师生二人都用对联来总结自己的一生。

张謇一生创作数以千计的对联作品，为后人留下了丰厚的文化遗产，在《张謇全集》中可见其全貌。逸散在外的，有时也能见到，如著名京剧表演艺术家王瑶卿、王凤卿兄弟之母逝世，张謇撰书的一副挽联：“百年亦逆旅光阴，荠味能同茶味苦；二子并教坊领袖，梅郎所敬李郎师。”张謇所题对联散落在外的，也许还有不少。