张謇一生与书法结缘，是从幼年时期开始的，他从小就养成了每日习字临帖的习惯，一生都没有改变过。他的书法作品技法上不但让人觉得心悦诚服，而且非常注重书法的意境，呈现出了立意沉醉、外柔内刚、举止安和的特点。在教育方面，他积极主张孩童的书法培养。

张謇一生练字十分勤奋，尤其在青壮年时期，基本做到了夏练三伏，冬练三九，从不间断。人们翻开《张謇日记》、企业往来的《号信》时，定会为其中的书法惊叹：张謇自 22 岁起，坚持每天用工整的蝇头小楷记日记，一直写到临终前十四天提不动笔为止， 这是一般人所做不到的。《张謇日记》及《号信》等不仅为我们研究张謇的生平及其思想提供了翔实、可靠的第一手资料，其本身就是一份难得的书法作品。从日记及信函中的小楷可知其书法特点：早年字体秀劲富碑帖气；晚年笔致沉雄融百家之长。

随手翻开《张謇日记》中某一页，就可以看到张謇勤奋读书、刻苦练字的情形。1873 年阴历十一月十三日，日记中写道：“雪，入冬以来，是日为最寒。读《三国志》。写字。”14 日他在日记中又写道：“雪霁、更寒。读《三国志·魏志》终。写字。”15 日：“寒如故，砚池水点滴皆冻，写不能终一字，笔即僵。”1874年阴历七月初四日记中则有：“苦热，每写一字，汗辄雨下。”这些都表明了张謇对书法练习孜孜以求的态度。

在书写方法方面，张謇习书临帖反对一曝十寒， 他所追求的是不求捷径的坚持不懈。他用超于常人的毅力和执着，凭借平静的心境和富有哲理的理念，研习书法，体味人生。在临摹时，他什么体都要练个三五十遍，其惊人的毅力是常人难以企及的。最令人感动的是张謇在临终前一个月，还在日记中记道：“六月十七日，临怀素四十二章草书。”张孝若在《南通张季直先生传记》中回忆：“我父在逝世前十四天还要写字，可是执了笔，却动不来了。”

张謇为了摆脱“馆阁体”的羁绊，刻苦临写各种碑帖，他一生中反复临写的碑帖主要有褚遂良的《枯树赋》，颜真卿的《麻姑仙坛记》《争座位帖》《自书告身帖》《藏公碑》，欧阳询的《醴泉铭》《皇甫碑》，孙过庭的《书谱》，以及《钟繇帖》《怀素帖》《爨龙颜》《瘗鹤铭》 《曹娥碑》等。他从各家碑帖中汲取营养，并不拘泥某碑帖，转益多师，博采众长， 为己所用，逐渐形成了自己的书法风格。张謇常说，“最初临帖要向古人，到了后来要有自己。”他又说道，“写字最要结构端正平直，绝不可怪，更不可俗。”晚清著名书法家俞樾曾写了一副楹联赞誉张謇：“陈太丘如是其道广；颜鲁公何止以书行。”对他以很高的评价， 而又有史料称张謇的书法为“同光间书法第一”。

张謇不仅教儿子书法习字之道，而且还十分重视所办学校的书法教育，在他创办的各类学校中都要把书法作为修学的必修课，他还曾亲自给伶工学社的学生批阅书法作业。为了使学生学好书法，张謇精心选取碑帖，印为课本。他在1903 年致友人的信中就提道： “此间定四月朔开学，因思国文中有书法一门，兼真、行、草三者，若人人求精本临摹，断无是事，即一人照备一份，书本亦不整齐。弟顷思得一法，取真、行、草各三四种，用影照石印，装订成本，即为各处学校教学课本。”